Kemianluokka Gadolinin uudessa kokeellisessa työssä tislataan tutuista hedelmistä herkulliselta tuoksuvaa limoneenia.
Kemianluokka Gadolinissa tuoksuu huumaavasti sitrukselta. Oppilasryhmä testaa laboratoriossa uutta kokeellista työtä, jossa tutustutaan höyrytislaukseen ja eteerisiin öljyihin.
Appelsiinin ja sitruunan kuoresta uutetaan höyrytislaamalla limoneenia.
Tisleenä saadaan veden ja limoneenin seos, joka erottuu nopeasti kahdeksifaasiksi. Ylempi öljyfaasi voidaan lopuksi pipetoida koeputkeen, josta aineen ominaisuuksia on kätevä tutkia.
Limoneeni on pieni orgaaninen yhdiste, jota on muun muassa sitrushedelmissä ja monissa puulajikkeissa.
Sitä esiintyy kahtena enantiomeerina, joilla molemmilla on ominainen tuoksu. D-limoneeni tuoksuu appelsiinilta, harvinaisempi L-limoneeni pistävän mäntymäiseltä.
Limoneenia käytetään muun muassa hajusteena kosmetiikassa ja pesuaineissa sekä liuottimena ja lähtöaineena orgaanisissa synteeseissä.
Johdanto orgaanisen kemian menetelmiin
Uutuustyö on suunniteltu lukiolaisille, mutta se sopii myös yläkoululaisille.
Työ toimii johdantona orgaaniseen kemiaan ja sen menetelmiin. Lisäksi se pureutuu opetussuunnitelman perusteissa esiintyviin teemoihin, kuten isomeriaan.
Työn teoriaosuudessa keskustellaan höyrytislauksen ja tislauksen eroista, eteerisistä öljyistä ja siitä, miten molekyylien rakenne vaikuttaa niiden ominaisuuksiin.
Pohdintatehtävissä mietitään höyrytislauksen hyviä ja huonoja puolia sekä menetelmän merkitystä teollisuudessa.
Yläkouluikäisten kanssa keskitytään käytännön tekemiseen, kun taas lukiolaisten kanssa työn teoriaa käsitellään laajemmin.
Työn ohessa voidaan molekyylimallintaa limoneenimolekyylin enantiomeerien rakenne-eroja.
Limoneenin uuttamiseen on mahdollista yhdistää myös infrapunaspektroskopiaa.
Gadolin-luokassa kehitetään parhaillaan myös tehtäväpakettia spektroskopian menetelmistä ja spektrien tulkinnasta.
Aihe on yksi lukio-opettajien eniten toivomia, sillä kouluilla ei ole käytössään mittausanalytiikan laitteita.
Työohje limoneenin uuttamiseen löytyy osoitteesta http://bit.ly/limoneeni.
Noora-Kaisa Rantanen ja Oona Kiviluoto
Noora-Kaisa Rantanen on Gadolin-ohjaaja ja Oona Kiviluoto kemian tiedekasvatuksen koordinaattori Helsingin yliopistossa.
(Kuva Noora-Kaisa Rantanen) Limoneenia uutetaan tuttujen sitrushedelmien kuorista. Raastaessa pitää muistaa varoa sormia.
